Maciano - Villagrande tratto di Km 9,5
dislivello in salita mt. 563

Maciano è una piccola frazione del comune di Pennabilli che si raggiunge comodamente dalla Marecchiese.
Per il nostro giro ad anello fisseremo qui il nostro punto di partenza e arrivo.
Itinerario di soli 45 Km, ma con buon dislivello e l'ascesa alla cima del Monte Carpegna.
Si parte subito in salita, e dopo circa 2 km costeggiamo il piccolo lago Andreuccio, specchio d'acqua circondato da folto bosco di querce, attrezzato per la pesca sportiva.
Si prosegue in salita e in altri 2,5 km raggiungiamo la località di Soanne.
Restano ora circa 5 km di salita sempre impegnativa con pendenze dell'8-10% fortunatamente intervallata da brevi tratti al 5-6% per raggiungere il punto più alto di questo tratto, Villaggio del lago mt. 1002)
Nel complesso salita che si affronta con relativa facilità per l'alternanza di tratti abbastanza impegnativi ad altri con pendenza modetsa.
Ampi panorami.

Villagrande - Carpegna
tratto Km 13
dislivello in salita mt 156

Poche centinaia di metri ed usciamo sulla strada che proviene da Madonna di Pugliano, prendiamo a destra e siamo subito a Villagrande di Montecopiolo.
Veloce discesa su Ponte Cappuccini, raggiunta la frazione ci si immette sulla provinciale che proviene da Montecerignone e si svolta a destra.
Restano ora circa 4 km di saliscendi per raggiungere il paese di Carpegna, base di partenza per l'ascesa al Cippo.

Carpegna - Cippo - Cima Carpegna
tratto Km 6,1
dislivello mt. 624

Giunti al paese di Carpegna seguire le indicazioni stradali indicanti "Cippo di Carpegna".
Imboccato lo stretto stradello asfaltato la pendenza comincia subito a farsi sentire, nel primo tratto di poco più di 2 Km dobbiamo superare un dislivello di 290 metri (pendenza media del 13%).
Si giunge così al termine della strada percorribile liberamente anche con le automobili.
Qui si trova un campeggio, una baita in cemento e il monumento a Pantani.
In caso di necessità a fianco della baita c'è una fontana.
La strada risulta chiusa da una sbarra e per proseguire occorre scendere dalla bicicletta ed oltrepassarla.
La salita che si era da poco addolcita riprende ora decisamente, questo tratto sicuramente impegnativo è un alternarsi continuo di pendenze dal 10 al 13% La strada ben asfaltata ma stretta si snoda all'interno di una fitta e a volte buia boscaglia in un crescendo di difficoltà dovuto anche all'assenza di tratti per riprendere fiato.
Usciti dal bosco la strada inizia a spianare e la cima si può dire raggiunta. 
Un panorama mozzafiato, si possono ben riconoscere la Repubblica di San Marino, il Monte Fumaiolo e il Monte Aquilone, la vallata del Marecchia e nelle giornate più limpide anche i profili della costa adriatica.

Questa salita era uno degli allenamenti preferiti da Marco Pantani che in un'intervista dichiarò : Il Carpegna mi basta. Da Coppi in poi, è una salita che ha fatto la storia del ciclismo e ogni tanto anche il Giro c’è passato.
Io non le conto più le volte che l’ho fatta, allenandomi.

Gigantografia sulla cima del monte Carpegna

Cima Carpegna - Passo Cantoniera - Pennabilli - Maciano
tratto Km 18

Proseguiamo ora sulla stretta strada forestale in forte discesa.
Il percorso si snoda tortuoso per gran parte in mezzo al bosco fino a raggiungere una sbarra che costringere a scendere dalla bici per poterla superare.
Poco oltre siamo circondati da prati e coltivi e velocemente raggiungiamo il passo Cantoniera.
Svoltiama a destra e affrontiamo la velocissima discesa su Pennabilli.
Giunti quasi al termine del paese facciamo attenzione alle indicazioni stradali e proseguiamo verso Maciano che raggiugiamo in circa 5 km di facile e leggera discesa.