Nelle vicinanze del paese, come testimoniato dai numerosi ritrovamenti archeologici, si insediarono popolazioni etrusche ed umbre.
Nel corso del primo millenio, durante le invasioni barbariche, le popolazioni si rifugiarono sui vicini picchi rocciosi Rupe e Roccione.
Le popolazioni di origine umbra costruirono l'abitato di Penna sopra al Roccione, quelle di origine etrusca l'abitato di Billi sopra la Rupe.
Il comune fu feudo dei Carpegna, poi dei Malatesta che attorno all'anno mille fecero edificare la rocca di Penna e dotarono il paese di strutture tali da renderlo uno dei borghi fortificati più potenti del XV secolo.
Secondo una leggenda la nascita del casato dei Malatesta deriverebbe da un discendente della famiglia Carpegna chiamato "Malatesta" probabilmente perchè testardo e scapestrato, che iniziò la costruzione del castello di Penna, determinando così anche la nascita del casato, che poi si trasferì a Verrucchio e a Rimini assoggettando tutta la Romagna.

I due nomi (Penna e Billi) deriverebbero dalla conformazone dei due picchi rocciosi.
Penna dal latino "Pinna", vetta, e Billi da "Bilia" cima fra gli alberi.

I due castelli, anche per la loro estrema vicinanza, furono rivali fino al 1350, quando fu posta la pietra della pace sulla piazza del mercato posta ai piedi delle due rupi.
Si deve a questa epoca l'unificazione dei castelli, e la nascita dell'unica cittadina di Pennabilli.
Nel 1572 ad opera di Papa Gregorio XIII fu trasferita da San Leo a Pennabilli la sede Vescovile, aumentandone ulteriormente l'importanza e potenza amministrativa e politica.
Tutt'ora la città è sede della diocesi di San Marino-Montefeltro

Museo del Calcolo
Piazza Garibaldi, 1 - Pennabilli già Museo di Informatica e Storia del Calcolo, presenta la storia, gli strumenti, le idee e i concetti del calcolo, dall'anticihità ai giorni nostri.
Info su www.mateureka.it

MUSEO NATURALISTICO DEL PARCO SASSO SIMONE E SIMONCELLO
Viale dei Tigli, 5/a - Pennabilli
Il Museo , organizzato su due piani, è un punto di partenza per una migliore visita dell'area protetta. Oltre ad un ampia raccolta di reperti faunistici, vegetali e geologici, provenienti dal territorio del Parco, è un importante strumento per la didattica e l'educazione ambientale delle scuole in visita al Parco Naturale del Sasso Simone e Simoncello in quanto dotato di un ampia collezione bibliografica per gli opportuni approfondimenti sulle tematiche ambientali.

Il mondo di Tonino Guerra
museo artistico
Via dei Fossi, 4 - 61016 Pennabilli
Oltre a rappresentare uno spazio museale è il luogo in cui il poeta presenta le sue opere, tiene lezioni di sceneggiatura, mette in scena il suo Teatro di lettura, incontra gli studenti.

I LUOGHI DELL'ANIMA
museo diffuso - Nato da un'idea del poeta e sceneggiatore Tonino Guerra, raccoglie sette musei all'aperto e non
L'orto dei frutti dimenticati, primo museo dei Luoghi dell'anima, raccoglie le specie scomparse di alberi da frutto locali e molteplici opere d'arte realizzate da artisti della zona;

La strada delle meridiane percorre il centro storico del paese ed è impreziosita da sette meridiane raffiguranti celebri opere pittoriche;

Il giardino pietrificato, nella frazione di Bascio, alla base di una torre millenaria, ospita sette tappeti di ceramica dedicati ad altrettanti personaggi storici passati nella valle;

L'angelo coi baffi è un'opera multimediale sita nella Chiesetta dei Caduti;

Il santuario dei pensieri è un giardino per la meditazione e per il dialogo interiore, impreziosito da sculture in pietra orientaleggianti;

Il rifugio delle madonne abbandonate comprende una raccolta di immagini sacre che adornavano le cellette agli incroci delle strade di campagna nell'Alta Val Marecchia;

La Madonna del rettangolo di neve è una chiesetta situata in mezzo al bosco, costruita, si dice, grazie ad un segno divino.