Il rilievo è citato da fonti medievali come una delle roccaforti degli Ubaldini, un'antica famiglia feudale che dominava il territorio tra Firenzuola e il Mugello. La sua posizione impervia era ideale per il controllo delle vie di comunicazione più frequentate nell'Alto Medioevo, come il 'Passo della Vecchia' e il 'Passo dell’Osteria Bruciata'

La Romagna Geografia e storia dell'ing. Emilio Rosetti (1894)
MONTE GUERRINO O CASTEL GUERRINO in comune di Firenzuola, montagna dell'Appennino centrale alta 1116 metri, situata fra lo Scherzatoio e Monte alle Prata.
Fu da questo luogo che nel 1812 il padre Inghirami, al quale si devono la maggior parte delle prime operazioni geodesiche della Toscana, scoprì che il mare inferiore o Tirreno appariva di mezza tesa (metri 0,974) più basso che il mare superiore od Adriatico. Questo dislivello, che si credeva realmente esistente, non ha ancor molti anni, è scomparso dopo gli ultimi lavori sulla livellazione generale dell'Europa, nei quali si tiene conto della forma elissoidica della terra, della variazione nell'intensità della gravità da punto a punto, e di tanti altri elementi, che al tempo del l'Inghirami non si conoscevano o si trascuravano.

 tra il Passo del Giogo e il Passo della Futa